Tuy nhiên, cuộc đời Trương Hán Siêu không phải là không có tì vết. Theo Đại Việt Sử ký Toàn thư (ĐVSKTT), ông khinh bỉ người cùng hàng, không giao du với họ, chỉ chơi thân với bọn Phạm Nghiêu Tư, gặp quan thầy thuốc thì thế nào cũng đùa bợt nói cười, đều là những kẻ không đồng điệu với ông. Đến khi coi đất Lạng Giang thì gả con gái cho tù trưởng đất ấy là Nùng Ích Vấn, khi coi chùa Huỳnh Lâm thì gả con gái cho tam bảo nô Nguyễn Chế, đều vì mộ sự giàu có của họ cả. Vì thế ĐVSKTT mới viết rằng:

Các nhà nghiên cứu hiện nay cho rằng việc Trương Hán Siêu ít giao du với những bạn bè cùng hàng vì những người này trước đây cùng học với ông tại trường của Chiêu Quốc Vương Trần Ích Tắc, khi ông bị Nguyễn Văn Long vu oan phải đào tẩu, thì chính những người bạn này đã hùa nhau công kích kết tội ông. Chuyện này ít ai biết vì ông tha thứ không kể tội họ ra, nhưng không kết tình thân, kể cả Mạc Đĩnh Chi.[6]

Trương Hán Siêu chính là người cố vấn chính của Trần Hưng Đạo, nhưng dấu mặt khi Trần Ích Tắc chưa trốn theo quân Nguyên. Sau khi Trần Ích Tắc bại lộ trốn theo quân Nguyên thì Trương Hán Siêu ra mặt công khai ở chung với Trần Hưng Đạo để ngày đêm bàn việc quân. Trương Hán Siêu là người rất giỏi võ nghệ, giỏi âm nhạc. Trương Hán Siêu Không thích đạo Phật vì ban đầu thấy Trần Ích Tắc cũng mộ đạo Phật nhưng lại không sáng suốt. Sau này thấy các vua quan nhà Trần thích xây chùa hao tốn công quỹ. Mãi về sau ông mới công nhận đạo Phật hay, nhưng theo cách hiểu của ông. Trần Ích Tắc có xin phép anh là Trần Thánh Tông để mở trường đào tạo nhân tài cho triều đình, rất nhiều danh nhân thời bấy giờ kéo về đây xin theo học như Mạc Đĩnh Chi, Nguyễn Đại Phạp... Trương Hán Siêu là học trò giỏi nhất, được Trần Ích Tắc giao thay mình dạy lại cho các môn đệ. Nhưng lúc đó Nguyễn Văn Long là trưởng tràng rất ganh tị, bày mưu ám sát Trần ích Tắc rồi vu cho Trương Hán Siêu khiến Siêu phải bôn tẩu, về núp trên những hang động của Ninh Bình. Trần Hưng Đạo nghe danh tiếng, chủ động tìm đến để hỏi ý kiến về cuộc chiến tranh với quân Nguyên sắp nổ ra. Ý kiến của Siêu quá chu đáo nên được Vương nghe theo áp dụng.[7]

Kế hoạch lấy không đánh có, lấy nhu thắng cương, vườn không nhà trống, lấy ít đánh nhiều được Siêu phát triển thành đỉnh cao hoàn hảo, phổ biến đến tận làng xã, tập cho dân làng biết làm theo hiệu lệnh từ trung ương một cách nhanh chóng. Khi Trương Hán Siêu còn sống thì bọn gian thần không dám lộng hành. Đến khi ông mất, Phạm Ngũ Lão cũng mất thì một mình Chu Văn An không đủ sức đối phó với bọn gian thần mà phải cáo quan về dạy học.

Trương Hán Siêu gả con cho các tù trưởng chẳng phải vì ham giàu, mà chính là vì muốn liên kết với bộ tộc giữ biên cương theo chính sách của nhà Trần thời bấy giờ có chủ trương gả con cho từ trưởng để làm phên giậu bảo vệ biên cương. Ông bị vu oan cho tới sau khi chết vẫn chưa yên.